Im Jahr 1500 erneuerte der Kaiser des Heiligen Römischen Reichs Maximilian I. (1459-1519) die schon im Mittelalter bestehende Einteilung des Reichs in Reichskreise (zunächst sechs, seit 1512 zehn). Die Stadt Leipzig gehörte zum obersächsischen Reichskreis, der neben allen wettinischen Territorien auch die anhaltischen Fürstentümer, das Kurfürstentum Brandenburg und das Herzogtum Pommern umfasste.
Auf dem Gebiet der heutigen Bundesländer Sachsen, Thüringen und Sachsen-Anhalt gehörte lediglich das Erzbistum Magdeburg (mit Halle/Saale) sowie die Reichsstädte Nordhausen und Mühlhausen nicht zu Obersachsen, sondern zum niedersächsischen Reichskreis. Die Grafschaft Henneberg gehörte formal zum fränkischen Reichskreis, kam aber (beginnend 1397 mit Coburg) bis 1583 an die Wettiner bzw. Hessen-Kassel (Schmalkalden), und wurde 1661 ganz aufgelöst. – Die Reichskreise bestanden bis zum Ende des »ersten« Reichs im Jahre 1806.
Der Wiener Vertrag von 1815 führte dazu, dass das Herzogtum Pommern sowie große Teile des Königreiches Sachsen zu preußischen Provinzen wurden. Auch Magdeburg, Nordhausen und Mühlhausen sowie die vorher mainzischen Gebiete Erfurt und Eichsfeld gehörten zur preußischen Provinz Sachsen. Bei der Gründung des »zweiten« Reichs im Jahr 1871 bestanden neben den beiden Königreichen (Preußen im Norden des ehemaligen obersächsischen Reichskreises; Sachsen im Südosten) noch vier sächsisch-ernestinische Herzogtümer, zwei Fürstentümer Reuß sowie zwei Fürstentümer Schwarzburg im Südwesten.
Nach dem Ende des »zweiten« Reichs wurden aus den beiden Königreichen sowie aus dem Fürstentum Anhalt Freistaaten; die südwestlichen obersächsischen Territorien vereinigten sich am 01.05.1920 zum »Land Thüringen« (ohne Coburg, das sich an den Freistaat Bayern anschloss).
Durch die Reichsgesetze vom 31.03.1933 und 07.04.1933 wurden die deutschen Länder »gleichgeschaltet«, als »Führer« der Landesregierungen fungierten »Reichsstatthalter« (für das Land Anhalt in Personalunion mit dem Land Braunschweig). Am 01.07.1944 kamen Erfurt (vorher: preußische Provinz Sachsen; diese wurde gleichzeitig in die beiden preußischen Provinzen Magdeburg und Halle-Merseburg geteilt) und Schmalkalden (vorher: preußische Provinz Hessen-Nassau) zu Thüringen.
Nach der Kapitulation des Deutschen Reichs am 08.05.1945 wurden die beiden Länder Sachsen und Thüringen wiederhergestellt. Die beiden preußische Provinzen Halle-Merseburg und Magdeburg wurden im August 1945 mit dem ehemaligen Freistaat Anhalt vereinigt und »Provinz Sachsen-Anhalt« (des Landes Preußen?) genannt. Diese Provinz wurde gleichzeitig mit der formellen Auflösung des Landes Preußen am 25.02.1947 zum »Land Sachsen-Anhalt«.
Während zum 01.11.1946 die niedersächsischen Länder Hannover, Braunschweig, Oldenburg, Schaumburg-Lippe und Lippe-Detmold zu einem Land »Niedersachsen« (1993: 47.606 km² mit 7,648 Millionen Einwohnern, Hauptstadt Hannover) zusammengeschlossen wurden, blieb dieser Schritt für die drei obersächsischen Länder Sachsen, Sachsen-Anhalt und Thüringen (1993: 55.030 km² mit 9,919 Millionen Einwohnern) bisher aus.