Oskar Freiherr von Hoffmann war Bankier, Privatier, Übersetzer und Multimillionär in Leipzig.
Er wurde am 22. Oktober 1832 als drittes Kind des Leipziger Bankiers Ludwig Ferdinand Freiherr von Hoffmann (1795–1856) und dessen Gattin Pauline geborene Mayer-Frege (1804–1889) in Triest geboren. Er war lutherischer Konfession.
Zunächst arbeitete er im Bankhaus seines Vaters in New York. Im Jahr 1864 kam er aus Amerika nach Leipzig zurück.
Am 14. September 1864 heiratete er in Abtnaundorf Eveline Becker (1842–1913), mit der er drei Töchter hatte: Frieda Pauline, * 1865, ⚭ 1891 Eberhard von Keil, * 1857), Martina (* 1869, ⚭ 1894 Bernhard Limburger, 1861–1905) und Kati (* 1874, ⚭ 1896 Siegfried Freiherr von Thielemann, † 1924).
Als Anhänger der theosophischen Bewegung übersetzte von Hoffmann die Meditationsschrift Light on the Path der englischen Schriftstellerin Mabel Collins (1851–1927) ins Deutsche; die Übersetzung wurde 1888 im Leipziger Verlag von Grieben als Licht auf dem Weg veröffentlicht. Ein Jahr später erschien auch eine weitere Übersetzung eines Werks dieser Autorin als Das Lied von der weißen Lotos.
Am 23. Dezember 1903 wurde der seinem Vater verliehene Adels- und Freiherrentitel königlich sächsisch anerkannt.
Im Jahr 1906 machte von Hoffmann die Bekanntschaft mit Rudolf Steiner (1861–1925) und gilt seitdem als einer der ältesten Anthroposophen.
Für das Jahr 1912 wird das Vermögen von Hoffmanns mit 12 Millionen Mark, sein jährliches Einkommen mit 720.000 Mark angegeben. Er war damit zu dieser Zeit, gemeinsam mit Bernhard Freiherr von Tauchnitz (1841–1921), der reichste Mann Leipzigs.
von Hoffmann gehörten in Leipzig 28 Häuser, u.a. sein Wohnhaus Augustusplatz 7 (1929 abgebrochen und mit dem Europahaus überbaut), sowie großer Grundbesitz in Kleinzschocher und Plagwitz. Seiner Frau gehörten ebenfalls einige Häuser.
Oskar Freiherr von Hoffmann starb am 1. Mai 1912 im Alter von 79 Jahren in Leipzig.