Die Pleißenburg war ein landesherrlicher Gebäudekomplex, der sich vom 13. Jahrhundert bis zum Jahr 1897 südwestlich der Leipziger Altstadt auf dem Gelände des heutigen Neuen Rathauses, des Stadthauses, des Gebäudes der Deutschen Bank und des Burgplatzes befand.
Die ursprüngliche Burg wurde seit 1218 durch den Markgrafen von Meißen Dietrich (1162–1221) als Zwingburg gegen die Leipziger Bürger errichtet. Sie hieß zunächst »das markgräfliche Schloss«, dann aber nach ihrer Lage am Pleißemühlgraben Pleißenburg. Das ursprüngliche Schloss war, bis auf einen südwestlich außerhalb stehenden runden Turm, vollständig in die Stadtbefestigung Leipzigs eingeschlossen.
Im Sommer 1519 fand die Leipziger Disputation in der Hofstube der Pleißenburg statt, bei der der (kurfürstlich Sachsen-Wittenberger) Theologe und Reformator Dr. M. Luther (1483–1546) in einer Diskussion mit den Theologen Prof.Dr. J. Mayer genannt Eck (1486–1543) und A. R. Bodenstein aus Karlstadt (1486–1541) vor dem Landesherrn der Stadt Leipzig, dem (albertinischen) Herzog von Sachsen Georg (»der Bärtige«, 1471–1539), seine Stellung zur Kirche darlegte.
Während des Schmalkaldischen Kriegs 1546/1547 wurde die Stadt Leipzig vom 8. Januar bis zum 27. Januar 1547 durch den (ernestinischen) Herzog von Sachsen-Wittenberg Johann Friedrich (1503–1554, Kurfürst von Sachsen bis 19. Mai 1547) belagert. Dabei wurde das Schloss weitgehend zerstört.
Unter dem (albertinischen) Herzog von Sachsen Moritz (1521–1553, Kurfürst von Sachsen ab 4. Juni 1547) wurde die militärische Befestigung Leipzigs ab 1543 stark vorangetrieben. In Ergänzung zu den drei neuen Bastionen an den Eckpunkten der Stadt (Ranstädter Bastei im Nordwesten, Hallische Bastei im Nordosten und Henkersbastei [später: Moritzbastei] im Südosten) ließ er im Südwesten die Pleißenburg neu errichten. Im Jahr 1549 beauftragte er den Leipziger Baumeister und Ratsherrn Hieronymus Lotter (1497–1580) mit dem Bau der neuen Pleißenburg in Form einer dreieckigen Zitadelle. Für den Bau wurde zum Teil Material des abgebrochenen Benediktinerinnenklosters St. Georg genutzt. Der Neubau war im Jahr 1551 äußerlich, im Jahr 1567 auch im Innenausbau zum großen Teil fertig gestellt.
Die neue Pleißenburg befand sich nun vollständig außerhalb der Stadtmauern. Ein breiter Wassergraben trennte das Schloss nicht nur vom freien Land an der Süd- und Westseite, sondern auch von den Stadtmauern im Nordosten. Durch das Schloßtor in der Stadtmauer und eine Brücke war der Zugang aus der Stadt (Schloßplatz) auf das Schloss möglich. Eine weitere Brücke führte vom Schloss nach Süden.
In der Mitte der Nordost-Seite des dreiseitigen Grundrisses befand sich ein mehrgeschossiges Gebäude, das den Namen »Trotzer« trug und eine Kaserne beherbergte. Ihm schlossen sich links und rechts eingeschossige Seitenflügel an, die sich in den beiden anderen (ungefähr gleich langen) Seiten im Westen (später: Akademie-Flügel) und Süden (später: Rentamts-Flügel) fortsetzten. Im südwestlichen Punkt der Festung befand sich der runde, ca. 52 m hohe Turm. Im Schlosshof war das mehrgeschossige Turmhaus direkt an den Turm angebaut.
Im Jahr 1710 wurde auf der den (seit 1697 katholischen) Kurfürsten von Sachsen gehörenden Pleißenburg eine römisch-katholische Hofkapelle eingerichtet, die sich in den Erdgeschoss-Gewölben des Turmhauses befand.
Im Hubertusburger Frieden von 1763 verlor die Pleißenburg ihren Status als Festung, was dazu führte, dass sie zunehmend zu zivilen (aber stets landesherrlichen) Zwecken genutzt wurde. Im Jahr 1765 bezog die Kunstakademie den Westflügel. Im Jahr 1767 wurde die Hofkapelle erneuert. Von 1787 bis 1790 wurde auf dem Schlossturm die kurfürstliche Sternwarte eingerichtet, die von 1794 bis 1861 von der Universität genutzt wurde.
Bis 1774 wurden beide Brücken durch Erddämme ersetzt, später wurden die Wassergräben ganz verfüllt. Das gewonnene Gelände wurde zum Teil wieder bebaut, so 1838 mit einer zweiten Kaserne, die als dreigeschossiges zweiflügeliges Gebäude südwestlich vor dem Turm errichtet wurde, sowie 1840 mit einem Exerzier-Haus, das sich vor der Südost-Ecke des Schlosskomplexes befand und 1878 erneuert wurde. Seit 1867 war das 8. Königlich Sächsische Infanterie-Regiment 107 in der Pleißenburg stationiert. Im Jahr 1872 wurden zwei große Getreidetürme nordöstlich des Trotzers, zu beiden Seiten des Zuganges zum Schloss, errichtet.
Seit dem Jahr 1893 stand die Stadt Leipzig mit dem Königreich Sachsen in Verhandlungen über den Ankauf der Pleißenburg, um diese anschließend abbrechen und das Areal neu bebauen zu können. Am 4. Mai 1895 kaufte die Stadt Leipzig das Grundstück für 2,5 Millionen Mark; nach der Fertigstellung der neuen Kasernen in Möckern und Umzug des Infanterie-Regiments 107 begann am 21. April 1897 der Abbruch der Pleißenburg.
Zur Erschließung des ehemaligen Schlossgeländes wurden mehrere Straßen neu angelegt: die Markgrafenstraße entlang des Nordost-Randes, der Burgplatz in der Mitte der Markgrafenstraße (etwa im Bereich des Trotzers, des Haupteinganges und der Getreidetürme), die Hugo-Licht-Straße, die vom Burgplatz nach Süden führt, sowie die Lotterstraße, die vom Burgplatz nach Westen führt. Durch die drei neuen Straßen wurde das alte Schlossgrundstück in drei Baufelder geteilt: auf dem nördlichen entstand 1908–1911 das Stadthaus, auf dem mittleren (um den im Sockel erhaltenen Schlossturm herum) 1899–1905 das Neue Rathaus, und auf dem östlichen 1898–1900 das Gebäude der Leipziger Bank.