Das Gebiet der heutigen Stadt Leipzig stand schon früh in militärischem Interesse. Im 10. Jahrhundert wurde im Zuge der deutschen Ost-Expansion in das von slawischen Stämmen besiedelte Land bei der sorbischen Siedlung Lipsk eine deutsche Burg angelegt. Sie befand sich auf der Südseite der in Ost-West-Richtung verlaufenden via regia am östlichen Hochufer der damals unwegsamen und sumpfigen Elster-Pleißen-Aue südlich des alten Flussbettes der Parthe und westlich der am Hochufer in Nord-Süd-Richtung verlaufenden via imperii. Diese Hauptburg (im Bereich um den heutigen Matthäikirchhof herum) war von einer Reihe von Unterburgen umgeben, die als Sperre an den von der Hauptburg ausgehenden Straßen dienten: die später Alte Burg genannte Unterburg am Hochufer nördlich der Parthe (im Bereich der heutigen Lortzingstraße), die Unterburg an der via regia (heute Ost-Ende des Brühls), die Unterburg an der alten Grimmaischen Landstraße (heute Universitätsgelände am Augustusplatz), die Unterburg an der alten Zeitzer Landstraße (am heutigen Wilhelm-Leuschner-Platz) sowie eine weitere Unterburg an der via regia, aber am West-Ufer der Elster-Pleißen-Aue, die später so genannte Kuhburg.
Zum Schutz sowohl der slawischen Siedlung Lipsk als auch des sich an der deutschen Burg angesiedelten suburbium wurden im 12. Jahrhundert die östlich und südöstlich der Hauptburg gelegenen Unterburgen mit dieser und untereinander zunächst durch Wälle und Gräben, später durch von Toren unterbrochene Mauern verbunden. Die Stadt war schließlich von zwei Stadtmauern umschlossen; zwischen der höheren äußeren Stadtmauer und der niedrigeren inneren befanden sich die vier miteinander verbundenen Zwinger: der Hallische Zwinger im Norden, der Grimmaische Zwinger im Nordosten, der Peterszwinger im Südosten und der Ranstädter Zwinger im Westen. Die Stadtmauern wurden von den vier Haupttoren unterbrochen, die die beiden Fernstraßen kontrollierten: auf der via imperii das Hallische Tor im Norden und das Peterstor im Süden, auf der via regia das Ranstädter Tor im Nordwesten und das Grimmaische Tor im Osten. Außerdem entstanden eine Reihe von Pförtchen, die den Fußgängerverkehr auch in den Abschnitten zwischen den Toren ermöglichten.
Der Markgraf von Meißen Dietrich (1162–1221) ließ im Jahr 1217 die Alte Burg und die Hauptburg umbauen und errichtete etwas weiter südlich, auf dem Gelände des heutigen Neuen Rathauses, eine weitere Burg, die zunächst »das markgräfliche Schloss«, dann aber Pleißenburg genannt wurde. Diese Burgen dienten nicht mehr dem Schutz der deutschen Kolonisation des slawischen Landes, sondern waren als Zwingburgen des Markgrafen gegen die Leipziger Bürger gedacht, die sich gegen die markgräfliche Gründung des Thomasklosters in ihrer Stadt wehrten. Nach der Schleifung der Hauptburg im Jahr 1224 durch den Landgrafen von Thüringen Ludwig IV. (»der Heilige«, 1200?–1227, Vormund des Markgrafen Heinrich (1216–1288) übernahm die Pleißenburg deren Funktion. Die Unterburgen des 10. Jahrhunderts wurden entweder ebenfalls geschleift oder umgenutzt: auf dem Gelände der Hauptburg entstand das Franziskanerkloster, aus den Resten der Unterburg an der Grimmaischen Landstraße das Dominikanerkloster.
In der Mitte des 16. Jahrhunderts wurden neue Befestigungsanlagen errichtet. Unter dem Herzog und Kurfürsten (seit 1547) von Sachsen Moritz (1521–1553) wurden in den 1540/50er Jahren drei Bastionen an den Eckpunkten der Stadt angelegt: die Ranstädter Bastei im Nordwesten, die Hallische Bastei im Nordosten und die Henkersbastei (später: Moritzbastei) im Südosten. Den südwestlichen Befestigungspunkt der Stadt bildete die 1549 bis 1567 erneuerte Pleißenburg, die sich nun außerhalb der Stadtmauern befand. Außerdem entstand nach dem Niederbrennen der ursprünglich bis an den Stadtgraben heran gewachsenen Vorstädte ein breiter unbebauter, flach abfallender Streifen vor der äußeren Stadtmauer, das glacis als »freies Schussfeld«.
Bis zur Mitte des 19. Jahrhunderts wurden alle Befestigungsanlagen Leipzigs (außer der Pleißenburg) geschleift, an ihre Stelle trat weitestgehend der heutige Promenadenring. Die Pleißenburg wurde schließlich in den Jahren 1897 / 1905 abgebrochen.